Первые летописные сведения о поселениях максатихинского края относятся к 1137 году, однако далее их следы теряются вплоть до XVI века. Не исключено, что на процесс исторического «забвения» повлияли многочисленные беды максатихинской земли — нашествие татаро-монголов, нападения литовской армии, междоусобные войны. Своеобразное «затишье» наступило в XV веке. Территория Максатихинского района с 1485 года стала являться частью Бежецкой пятины Новгородского уезда Московского государства. Первая перепись поселения Максатиха была проведена в 1545 году, именно с этого момента и берёт своё начало официальная история населённого пункта. Однако уже после этого максатихинский край был вновь почти полностью опустошён — сначала опричнина, затем нашествие шляхтичей.

Московское государство было заинтересовано в заселении пустующей территории, и она была отдана карельским беженцам. В 1775 году Максатиха и близлежащие земли вошли в Бежецкий уезд Тверского наместничества, и к XIX веку стали одним из самых густонаселённых районов. В большинстве своём Максатиху выбирали крестьяне, занимающиеся земледелием. Большое значение придавалось деревообработке — из дерева строили дома, изготовляли предметы быта, орудия производства.

Жизнь поселения коренным образом изменилась в 1870 году, когда на её территории появилась железная дорога, связавшая отдалённый населённый пункт с внешним миром. Интересен и тот факт, что построенный в те годы старинный вокзал сохранился и продолжает функционировать. С открытием железной дороги в Максатихе начался быстрый рост торговли и промышленного производства: местные жители начали торговать лесом, дёгтем и углем. К концу XIX века недалеко от Максатихи расположились лесохимический и лесопильный заводы. В становящееся очень перспективным место хлынули купцы и рабочие, началась масштабная застройка поселения, а в центре Максатихи был разбит красивейший парк.

Революцию 1917 года максатихинское население встретило с большим энтузиазмом, в результате многие деревянные дворцы местных помещиков были уничтожены, а два завода по деревообработке перешли в государственную собственность. В годы НЭПа объемы лесозаготовки в Максатихе возросли до небывалого уровня. Культурная жизнь поселения также била ключом — в Максатихе действовала церковь, образовательные учреждения, сельские клубы. В 1929 году Максатиха получила статус посёлка городского типа.

В годы Великой Отечественной войны на максатихинской земле расположились госпитали, в ещё больших количествах стала заготавливаться древесина, на фронт отправлялись тонны зерна. Военные действия обошли посёлок стороной, но максатихинцы участвовали в боевых действиях, причём более 11 тысяч из них были награждены орденами и медалями. В послевоенные годы посёлок начал застраиваться кирпичными зданиями.

В настоящее время посёлок, как и много веков назад, утопает в зелени, в нём функционирует краеведческий музей, действует несколько деревообрабатывающих производств, маслодельный завод и хлебопекарня.

Кончается черта посёлка и открывается величественная панорама декоративно-монументальной композиции, посвящённой погибшим на фронтах Великой Отечественной войны жителям Максатихи.

Обелиск — святое место, где максатихинцы чтят своих земляков! Наш монумент — это воплощенный в бетон памятник великому мужеству бойцов фронта и тыла, клятва помнить подвиг погибших земляков всегда, символ свободы, завещание потомкам. В то грозное время десять тысяч наших земляков ушли защищать Родину. Вернулись 4,5 тысячи человек, остальные отдали свои жизни за счастье, за мирное небо над нашими головами.

В 45 км. от Максатихи находится Николо-Теребенская пустынь — монастырь, заложенный в начале XVIII века.